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實驗報告:二芐叉丙酮的制備與鑒定

時間:2022-06-30 12:01:09 報告范文 我要投稿
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實驗報告:二芐叉丙酮的制備與鑒定

  一、實驗目的

實驗報告:二芐叉丙酮的制備與鑒定

  通過利用著名有機反應Claisen-Schmidt縮合反應制備二芐叉丙酮,考察有機合成、分離純化、以及儀器分析結構表征等方面的實驗技能以及解決實際問題的能力。

  二、實驗原理及實驗內容

  芳香醛與含有α-氫原子的醛、酮在堿催化下能發生的羥醛縮合反應,脫水得到產率很高的α,β-不飽和醛、酮,這一類型的反應,叫做Claisen-Schmidt(克萊森-斯密特)縮合反應。它是增長碳鏈的重要方法,可合成側鏈上含兩種官能團的芳香族化合物、以及含幾個苯環的脂肪族體系中間體等。

  本實驗將在堿催化下,由苯甲醛和丙酮反應得到二芐叉丙酮。二芐叉丙酮是重要的有機合成中間體,可用于合成香料、醫藥中間體、防日光制品等各種精細化學品。

  三、反應方程式:

  苯甲醛,95%的乙醇,0.5M的氫氧化鈉溶液,丙酮。

  四、主要原料的物理性質

  名稱 分子式 分子量 熔點/℃ 沸點密度/g·cm 性狀

  178 1.0415 苯甲醛 C7H6O 106.12 -26 無色液體,具有類似苦(10/4℃) 杏仁的香味。

  丙酮 C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 無色液體,具有令人愉快的氣味(辛辣甜味)。

  乙醇 C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.78(158.8 (351.6K) K)

  318 1390 2.13 無色透明液體。有愉快的氣味和灼燒味。易揮發。 熔融白色顆粒或條狀,現常制成小片狀。易吸收空氣中的水分和二氧

  化碳。 氫氧化鈉N aOH 40.01

  五、實驗步驟

  在一個裝有回流冷凝管的250 ml的三頸瓶里將8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中,加入80 ml 0.5M的氫氧化鈉溶液和1.0 ml丙酮(用移液管量。,均勻攪拌30 min,然后用冰浴冷卻,靜置結晶。通過減壓過濾收集產物,用冷水洗滌。紅外箱干燥,稱粗產物重量。粗產物用乙醇重結晶,得到純的二芐叉丙酮,然后干燥、產物稱重,計算產率。測量產品熔點和紅外光譜。

  六、思考題

  1. 對產品的紅外光譜進行解析。

  2. 如果增加丙酮的實驗用量,是否可提高二芐叉丙酮的產量?

  3. 如堿的濃度偏高時,反應會有何不同?

  4. 二芐叉丙酮有幾種立體異構體?如果要想知道產品中是否含有這些立體異構體,需要作哪些測試?

  黃酮化合物的合成

  黃酮類化合物(flavonoids)是一類重要的天然有機化合物,具有C6-C3-C6基本母體結構,廣泛存在于植物根、莖、葉、花、果實中,它對植物的生長、發育、開花、結果、以及抗菌防病等有重要作用。黃酮類化合物也是許多中草藥的有效成分,具有心血管系統活性、抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗氧化、抗炎鎮痛、抗疲勞、抗衰老、以及保肝活性,此外還有降壓、降血脂、提高機體免疫力等藥理活性[1-3]。黃酮類化合物是新藥研究開發的重要資源。 近年來,有大量文獻報道了黃酮類化合物化學合成的新技術、新方法,然而,其經典合成方法仍然是查爾酮路線和β-丙二酮路線。β-丙二酮路線中的Baker-Venkataramann重排法是目前廣泛應用的黃酮合成方法。該方法一般是將2-羥基苯乙酮類化合物與芳甲酰鹵在堿作用下形成酯,然后酯再用堿處理發生分子內Claisen縮合,形成β-丙二酮化合物,β-丙二酮化合物再經酸催化閉環而成黃酮化合物。該方法路線成熟,收率高,產品也較易純化[4-6]。 本實驗將運用Baker-Venkataramann重排法合成一個重要的黃酮化合物2-苯基苯并吡喃酮(2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one)。

  2-苯基苯并吡喃酮的結構式

  1 實驗目的

 。1)利用Baker-Venkataramann重排法合成黃酮類化合物;

 。2)熟悉水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾、混合溶劑重結晶等實驗操作方法;

 。3)熟練運用薄層色譜檢測反應產物的純度;

  (4)熟悉化合物的熔點測定;

  (5)了解并掌握IR和NMR對有機化合物結構解析的方法。

  2 實驗原理

  黃酮類化合物的合成方法較多,本實驗選用Baker-Venkatarama重排法。苯酚和乙酸酐在氫氧化鈉溶液中反應生成乙酸苯酚酯,乙酸苯酚酯在氯化鋁的作用下發生Fries重排生成鄰羥基苯乙酮。將鄰羥基苯乙酮與苯甲酰氯在吡啶作用下形成鄰乙;郊姿岜椒吁ィ缓笤贙OH/吡啶作用下發生分子內Claisen縮合生成β-丙二酮酯,再在冰醋酸/濃硫酸介質中閉環合成即得到目標黃酮2-苯基苯并吡喃酮。

  乙酸苯酚酯在路易斯酸催化劑,如三氯化鋁、三氟化硼、氯化鋅、氯化鐵、四氯化鈦、四氯化錫和三氟甲磺酸鹽等催化下發生Fries重排反應得到鄰位或對位酰基酚。鄰、對位產物的比例取決于原料酚酯的結構、反應條件和催化劑的種類等。一般來說,反應溫度在100 ℃

  以下得到動力學控制的對位產物,在較高反應溫度時得到熱力學控制的鄰位產物。Fries重排的機理至今仍未完全清楚,但目前廣為接受的是涉及碳正離子的機理[7]。三氯化鋁中的鋁原子與酚酯中酚氧進行配位,C-O鍵斷裂,產生酚基鋁化物和;x子。酰基正離子可在酚基的鄰位或對位發生親電芳香取代,經水解得到羥基芳酮。鄰、對位產物的性質差異較大,一般鄰位異構體可以生成分子內氫鍵,可隨水蒸氣蒸出。

  乙;郊姿岜椒吁ブ械募谆趶妷A下活潑,可變成碳負離子,進攻分子中的酯羰基,而后發生碳氧鍵斷裂,發生分子內Claisen縮合生成β-丙二酮酯,再在冰醋酸/濃硫酸介質中閉環脫去一分子水得到黃酮2-苯基苯并吡喃酮。

  Fries重排反應機理:

  Claisen縮合反應機理:

  3 儀器和試劑

  儀器:電磁加熱攪拌器,上海申光WRS-1B數字熔點儀,美國 VARIAN公司Mercury-Plus 300核磁共振波譜儀,Nicolet Avatar 330傅立葉變換紅外光譜儀。

  試劑:苯酚,乙酸酐,鄰羥基苯乙酮,苯甲酰氯,吡啶,甲醇,乙醚,1M鹽酸,NaOH,KOH,AlCl3,無水Na2SO4,10%乙酸水溶液,冰醋酸,濃硫酸,pH試紙。

  4 實驗內容

  4.1 乙酸苯酚酯的制備

  苯酚18.8 g (0.2 mol)和乙酸酐21.4 g (0.21 mol)于燒瓶中混合均勻,置冷浴中,滴加3滴濃硫酸,振搖,反應立即進行并放出大量的熱,分餾出乙酸,再收集194-196 ℃餾份,得無色透明液體乙酸苯酚酯,收率約90%。

  4.2 鄰羥基苯乙酮的制備

  干燥的氯化鈉12 g和粉狀三氯化鋁28 g于三口瓶中充分混合均勻,加熱至230-250 ℃,保持1 h,于200 ℃左右在30 min內滴加乙酸苯酚酯20 g (0.148 mol),滴加完畢后于240-250 ℃反應10 min,冷卻后加入60 mL 10%鹽酸溶液水解,水蒸汽蒸餾,餾出物用乙醚萃取,萃取液用無水硫酸鈉干燥后回收乙醚,減壓蒸餾收集101-105 ℃/20xx Pa餾分,得淡黃色透明液體鄰羥基苯乙酮,產率約40 %。

  4.3 鄰乙;郊姿岜椒吁

  在一個裝有回流冷凝管的50 mL的圓底瓶里,加入3.4 g(0.025 mol)鄰羥基苯乙酮,

  4.9 g(4 mL,0.035 mol)苯甲酰氯,5 mL干燥、重蒸過的吡啶,約50℃水浴,電磁加熱

  攪拌20 min。量取120 mL 1M鹽酸+50 g碎冰,將反應混合液倒入,并不斷攪拌。將生成的固體進行抽濾,用5 mL冰冷的甲醇洗滌,再用5 mL水洗。固體用甲醇-水混合溶劑重結晶(可取10 mL甲醇,加熱溶解樣品,然后補加適量水至飽和溶液),冰浴靜置冷卻,抽濾,干燥,稱重,得鄰乙;郊姿岜椒吁ィ╩.p. 87-88 ℃)。產率可達90%。

  4.4 1-鄰羥基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮

  在一個裝有回流冷凝管的100 mL的圓底瓶里,加入4.8 g(0.02 mol)鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯,18 mL干燥、重蒸過的吡啶。稱取1.7 g (0.03 mol)KOH粉末迅速加入反應瓶中。50℃水浴,電磁加熱攪拌15 min。將反應液冷至室溫,加入25 mL 10%乙酸水溶液,沉淀經抽濾、洗滌、干燥,稱重,得到純的1-鄰羥基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮(m.p. 117-120 ℃)。產率約85%。

  4.5 黃酮化合物2-苯基苯并吡喃酮

  100 mL圓底瓶中,加入上步驟制得的1-鄰羥基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮3.6 g (0.015 mol),20 mL冰醋酸,搖勻,加入0.8 mL濃硫酸,裝上回流冷凝管,沸水浴加熱1 h。用燒杯稱取100 g碎冰,將反應混合液倒入燒杯,不斷攪拌,至冰全部融解。固體抽濾,用水洗滌至濾液不再呈酸性為止,干燥,稱重,粗產率可達95%。。粗品略帶淺黃色,可用石油醚(b.p. 60-90℃)-乙酸乙酯重結晶,得到白色針狀結晶。

  目標產物黃酮化合物2-苯基苯并吡喃酮,m.p. 95-97 ℃。以石油醚-乙酸乙酯(3:1,V/V)為展開劑,Rf值約為0.35;石油醚-乙酸乙酯(3:2,V/V)為展開劑,Rf值約為0.55;以二氯甲烷為展開劑,Rf值約為0.40。IR (KBr) vmax 3060, 1647, 1618, 1607, 1571, 1496, 1466, 1450, 1377, 1226, 1129, 1030 cm–1。1H NMR (300 MHz, CDCl3, TMS) δ: 8.22 (d, J=7.8 Hz, 1H),

  7.91 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 2H), 7.69 (dddd, J=7.8, 7.8, 1.2, 1.2Hz, 1H), 7.56 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.4, 7.8, 1.2Hz, 1H), 7.51 (ddd, J=7.8, 7.8, 1.2Hz, 2H), 7.41 (ddd, J=7.8, 7.8, 1.2Hz, 1H),

  6.82 (s, 1H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3, TMS) δ: 177.1, 162.0, 155.1, 132.8, 130.7, 130.6, 128.1, 125.2 (2×C), 124.6, 124.3, 123.0, 117.2, 106.5, 106.4.

  注:本實驗選用鄰羥基苯乙酮為起始原料,即直接從實驗內容3開始實驗。

  參 考 文 獻

  [1] Alok K V, Ram P. Nat Prod Rep, 20xx, 27: 1571

  [2] Nigel C V, Renée J G. Nat Prod Rep, 20xx, 28: 1626

  [3] 延璽, 劉會青, 鄒永青, 等. 有機化學, 20xx, 28(9): 1534

  [4] 梁大偉, 江銀枝. 化學研究, 20xx, 19(4): 102

  [5] 湯立軍, 張淑芬, 楊錦宗, 等. 有機化學, 20xx, 24(8): 882

  [6] 楊博, 吳茜, 李志裕, 等. 化學通報, 20xx, 72(1): 20

  [7] Schmid H, Banholzer K. Helv Chim Acta, 1954, 37(7): 1706

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